Bartomeu Adrover Fiol. Laboratori
Les paraules neixen, se transformen i s’instal·len, a vegades, en conceptes allunyats dels seus significats originals. La comprensió d’aquesta evolució permet sempre entendre millor les connexions entre els objectes, conceptes i fenòmens relacionats per les paraules. Parlar de receptors vanil·loides amb rigor farmacològic no requereix per res entendre per què els botànics George Jackson i Henry Cranke Andrews van batejar, l’any 1808, amb el nom Vanilla planifolia la planta que els indígenes centreamericans coneixien com a zacanatanuxanath o tlilxochitl. Però amb aquest nom s’incorporava al llenguatge científic la paraula que els espanyols feien servir (reinterpretada fonèticament per persones no hispanoparlants) per designar la planta, al·ludint a l’aspecte dels seus fruits: vainilla (diminutiu de vaina). Molt possiblement, si els botànics espanyols s’haguessin avançat en posar-li nom a la planta, avui parlaríem de la Vainilla planifolia (i altres espècies de vainilla) de forma més ajustada a l’etimologia de la paraula lligada, en castellà, a la planta. De fet, la paraula originària llatina de la qual ha derivat vaina i vainilla és vagina. A partir d’aquí, s’entén que els noms de les substàncies químiques que posteriorment s’identificaren en el fruit de la planta de la vainilla siguin derivats de l’arrel vanilla o vanil·la.
De la vainilla als vanil·loides
L’any 1858, Théodore Nicolas Gobley va aïllar el principi actiu més abundant de la vainilla – i el que més contribueix al seu especial i preuat aroma – que, per raons òbvies, es va denominar vanil·lina. Uns anys més tard, el 1874, Ferdinand Tiemann i Wilhelm Haarmann varen dilucidar l’estructura química d’aquesta substància.
Grup vanil·lil
Es tracta d’un aldehid relacionat estructuralment amb molts altres components químics, trobats en una gran varietat d’espècies vegetals, com ara l’acetovanil·lona, la vanil·lilamina o la capsaïcina. Tots ells tenen en comú una part de l’estructura que, per haver-se trobada en primer lloc a la vanil·lina, rep el nom de grup vanil·lil. I amb el terme vanil·loide es denomina qualsevol substància que conté en la seva estructura molecular el grup vanil·lil.
Exemples de vanil·loides
La capsaïcina és sens dubte el vanil·loide que més interès farmacològic ha suscitat. La seva presència en els fruits de les solanàcies del gènere Capsicum (els pebres, originaris d’Amèrica i importats a Europa a partir del segle XVI) es manifesta per la coentor que provoca en la mucosa bucal i la capacitat irritant damunt la pell. El nom de pebre, derivat de piper, el rebé aquest fruit precisament per la semblança en forma i propietats organolèptiques (principalment la coentor) amb el fruit del pebre coent ja conegut, el pebre negre (de les espècies Piper nigrum, Piper longum i altres), molt valorat i originari d’Àsia.
L’efecte inicialment irritant i després analgèsic de l’aplicació tòpica de la pols o extractes de les varietats coents de Capsicum spp va atreure l’atenció del món mèdic pel potencial terapèutic que s’hi entreveia. L’any 1816 ja es va aïllar per primera vegada la capsaïcina però no fou fins l’any 1919 que es va determinar la seva estructura química. A partir dels anys 1940, els esposos Jancso (Nicholas i Aurelia) començaren els estudis sistemàtics encaminats a esbrinar el mecanisme d’actuació d’aquesta substància. Com a resultat, a principis dels anys 1970 havia pres cos la hipòtesi que alguna classe de receptor específic on actuava la capsaïcina havia d’existir. L’any 1997, David Julius, va identificar i clonar aquest receptor a més de descobrir que també era sensible a la temperatura per sobre dels 43ºC: es denominà TRPV1 (Transient Receptor Potential Vanilloid 1) i va ser el primer receptor vanil·loide (és a dir, sensible a vanil·loides) de tota una família de receptors amb estructura de canals iònics, els TRP (Transcient Receptor Potential), que avui sabem que juguen un paper cabdal en les percepcions somàtiques, principalment del dolor i de la temperatura. Per aquestes investigacions i els coneixements que han aportat, David Julius rebé l’any 2021 el Premi Nobel de Fisiologia o Medicina juntament amb Ardem Patapoutian (per l’estudi d’altres receptors sensibles als estímuls mecànics).
Química de la coentor i les sensacions corporals
La coentor de la capsaïcina va ser la motivació empírica per investigar i acabar descobrint tot un sistema de receptors cel·lulars amb els quals els mamífers adquirim consciència de sensacions corporals que l’evolució biològica ha seleccionat com a imprescindibles per a la supervivència. Són receptors que es troben a les terminacions nervioses del sistema nerviós perifèric i central. Pràcticament des de tot el cos es poden generar estímuls nerviosos desencadenats per la interacció d’aquests receptors amb multitud de substàncies químiques que activen sensacions, sovint doloroses, que informen de possibles problemes. Sovint aquestes substàncies químiques poden ser productes del propi metabolisme en situacions d’inflamació, acidosi o estrès oxidatiu. Precisament el contacte amb molts de contaminants químics, la predisposició genètica a una sobreexpressió d’aquests receptors o ambdós factors combinats són la causa de la denominada sensibilitat química múltiple, una alteració que afecta majoritàriament a les dones i que cursa amb efectes que van des d’una hipersensibilitat olfactiva fins a migranyes freqüents, asma, rinitis, tossina, malestar general, dificultats de concentració, confusió mental, etc. Avui sabem que els canals iònics TRP i molt especialment els TRPV1 i els TRPA1 són els sensors més implicats en l’aparició de la sensibilitat química múltiple. Concretament el TRPA1 és el receptor cel·lular del qual se’n coneixen més agonistes: més de 130 substàncies químiques el poden activar. Un d’aquest agonistes és precisament una de les substàncies coents apreciada pel seu valor culinari: l’isotiocianat d’al·lil, el principi actiu de les salses picants wasabi o mostassa, present en llavors de diverses plantes brassicàcies. Altres substàncies coents que també actuen sobre els TRPV1 són, per exemple, l’al·licina dels alls, els gingerols del gingebre (Zingiber officinale). Entre els agonistes vanil·loides més potents (i més de 500 vegades més coent que la capsaïcina segons l’escala SHU) destaca la resiniferatoxina, d’Euphorbia resinifera i Euphorbia poissonii.
Tot i amb estructures químiques diferents, el fet és que moltes de les substàncies que provoquen la sensació de coentor a la pell i mucoses són agonistes, amb major o menor intensitat, dels receptors vanil·loides i d’altres canals iònics TRP. Estant aquests receptors implicats en la captació i transmissió d’estímuls tèrmics i dolorosos, la potencial aplicació de qualsevol d’aquestes substàncies en el tractament del dolor, per sobreexcitació i posterior dessensibilització dels receptors, tal com ja es fa amb la capsaïcina (diversos apòsits i cremes estan comercialitzats) té un atractiu innegable.
Estar atents a les sensacions corporals, assignant les paraules adequades a cada concepte, no només ens ajuda a sobreviure com a espècies sinó que també ens obri camins de coneixement. L’expressió popular “quan cou cura i quan pica madura” ens ho recorda.
Frases destacades
“amb el terme vanil·loide es denomina qualsevol substància que conté en la seva estructura molecular el grup vanil·lil”
“La coentor de la capsaïcina va ser la motivació empírica per investigar i acabar descobrint tot un sistema de receptors cel·lulars”
Imatges
Fruits i flors de la vainilla: https://www.gourmetfoodstore.com/markys-madagascar-vanilla-planifolia-beans-grade-a
Molècules: wikipedia
Bibliografia
He,W.; Liang, L.; Zhang, Y. Pungency Perception and the Interaction with Basic Taste
Sensations: An Overview. Foods 2023, 12, 2317.
Messeguer A, Planells-Cases R, Ferrer-Montiel A. Physiology and pharmacology of the vanilloid receptor. Curr Neuropharmacol. 2006 Jan;4(1):1-15.
Reeh PW, Fischer MJM. Nobel somatosensations and pain. Pflugers Arch. 2022 Apr;474(4):405-420.
Huang, S.; Szallasi, A. Transient Receptor Potential (TRP) Channels in Drug Discovery: Old Concepts & New Thoughts. Pharmaceuticals 2017, 10, 64.
Molot J, Sears M, Anisman H. Multiple chemical sensitivity: It’s time to catch up to the science. Neurosci Biobehav Rev. 2023 Aug;151:105227.
